Bài 6: Bài tập Este - Phần 5

Bài tập Este (công thức cấu tạo) - Phần 5 sẽ cung cấp cho các em các dạng bài tập tìm công thức cấu tạo của Este: từ công thức đơn giản, công thức tổng quát... và đưa ra phương pháp giải phù hợp giúp các em rèn luyện kỹ năng giải quyết bài tập định tính, định lượng, xác định công thức cấu tạo của Este.

Câu 1: Chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức, có công thức phân tử là C₈H₁₄O₄. Khi thuỷ phân X trong NaOH thu được một muối và 2 rượu Y, Z. Số nguyên tử cacbon trong phân tử rượu Y gấp đôi số nguyên tử cacbon trong phân tử rượu Z. Khi đun nóng với H₂SO₄ đặc, Y cho ba olefin đồng phân còn Z chỉ cho một olefin duy nhất. Công thức cấu tạo phù hợp của X là:

      A. CH₃OOCCH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃.                B. CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₂CH₂CH₃.

      C. CH₃CH₂OOCCOOCH(CH₃)CH₂CH₃.                D. CH₃CH₂COOCOOCH(CH₃)CH₂CH₃.

Giải:

X: C₈H₁₄O₄

X + NaOH → 1 muối + 2 ancol

\(\Delta =\frac{2x+2-y}{2}= 2 \ lk \ \pi\)

\(\begin{matrix} Axit \ \ \ \ Ancol \\ \left [ \begin{matrix} CO|O - C_{2}H_{5} \\ CO|O-C_{4}H_{9} \end{matrix} \right. \end{matrix}\)

\(\begin{matrix}C_{2}H_{5}-OOC-COO-C_{4}H_{9} \Leftrightarrow CH_{3}-CH_{2}-OOC-COO-CH-CH_{2}-CH_{3} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ CH_{3} \end{matrix}\)

Loại A, D

\(\\ C_{2}H_{5}OH \rightarrow C_{2}H_{4}+H_{2}O \\ \\ C_{4}H_{9}OH \rightarrow 3 \ anken\)

⇒ Chọn C

Câu 2: Hỗn hợp X gồm: HCHO, CH₃COOH, HCOOCH₃ và CH₃CH(OH)COOH. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cần V lít O₂ (đktc), sau phản ứng thu được CO₂ và H₂O. Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư, thấy khối lượng bình tăng 15,5 gam. Vậy giá trị của V tương ứng là:

      A. 8,40 lít.                      B. 5,60 lít.                         C. 3,92 lít.                         D. 4,20 lít.

Giải:

\(X \left\{\begin{matrix} HCHO: CH_{2}O \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ \ \\ CH_{3}COOH:C_{2}H_{4}O_{2} \Leftrightarrow 2(CH_{2}O) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ \ \\ HCOOCH_{3}:C_{2}H_{4}O_{2} \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ \ \\ \begin{matrix} CH_{3}-CH-COOH \\ ^| \ \ \ \\ OH \ \ \ \end{matrix} \begin{matrix} :C_{3}H_{6}O_{3} \Leftrightarrow 3(CH_{2}O) \\ \ \\ \ \end{matrix} \end{matrix}\right.\)

\(\\ CH_{2}O + O_{2}\rightarrow CO_{2} + H_{2}O \\ a \ \ \ \ \ \ \ a \ \ \ \ \ \ \rightarrow \ \ \ a \ \ \ \ \ \ \ a \\ \\ 15,5 = 44a + 18a \\ \\ \Rightarrow a = 0,25 \ mol \\ \\ V_{O_{2}} = 0,25.22,4 = 5,6 \ lit\)

⇒ Chọn B

Câu 3: Hỗn hợp X gồm C₂H₅OH; HCHO; CH₃COOH; HCOOCH₃; CH₃COOC₂H₅; CH₂OHCH(OH)CHO; CH₃CH(OH)COOH. Đốt cháy hoàn toàn 19,4g hỗn hợp X cần vừa đủ 32g oxi, sau phản ứng thu được 0,9 mol H₂O. Tính % theo khối lượng của CH₃COOC₂H₅ trong hỗn hợp X?

      A. 45,36%                      B. 43,05%                         C. 46,62%                         D. 52,13%

Giải:

\(X\left\{\begin{matrix} C_{2}H_{5}OH: C_{2}H_{6}O \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ \ \\ HCHO: CH_{2}O \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ \ \\ CH_{3}COOH: C_{2}H_{3}O_{2} \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ \ \\ HCOOCH_{3}: C_{2}H_{4}O_{2} \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ \ \\ CH_{3}COOC_{2}H_{5} : C_{4}H_{8}O_{2} \ \ \ \ \ \ \ \ \\ \ \\ \begin{matrix} CH_{2}-CH-CHO \\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ OH \ \ \ \ \ OH \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ : C_{3}H_{6}O_{3} \\ \ \\ \ \end{matrix} \\ \ \\ \begin{matrix} CH_{3}-CH-COOH \\ ^| \ \ \ \\ OH \ \ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ : C_{3}H_{6}O_{3} \\ \ \\ \ \end{matrix} \end{matrix}\right.\)

\(X \left\{\begin{matrix} C_{2}H_{6}O: a \ mol \\ \ \\ CH_{2}O: b \ mol \ \ \\ \ \\ C_{4}H_{8}O_{2} : c \ mol \end{matrix}\right.\)

\(\\ X + O_{2} \rightarrow CO_{2} + H_{2}O \\ \\ 19,4 = 46a + 30b + 88c \ \ (1) \\ \\ m_{X} + m_{O_{2}} = m_{CO_{2}} + m_{H_{2}O} \\ \\ m_{CO_{2}} = 19,4 + 32 - 0,9 .18 = 35,2 \ (g) \\ \\ n_{CO_{2}} = \frac{35,2}{44} = 0,8 \ mol \\ \\ n_{CO_{2}} = 0,8 = 2a+b+4c \ \ (2)\)

Bảo toàn nguyên tố oxy:

\(\\ a + b + 2c + 1.2 = 0,8.2 + 0,9 \ \ (3) \\ \\ 1, \ 2, \ 3 \Rightarrow \left\{\begin{matrix} a = 0,2 \\ b = 0,1 \\ c = 0,1 \end{matrix}\right. \Rightarrow \%m = \frac{88.0,1}{19,4}.100 \ \% = 45,36 \ \%\)

⇒ Chọn A

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 17 gam hỗn hợp X gồm 1 ancol đơn chức và 1 este no, đơn chức, mạch hở thu được 12,32 lít CO₂ (đktc) và 14,4 gam H₂O. Mặt khác, nếu đun 17 gam hỗn hợp X với 150 ml dung dịch KOH 0,8M, rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng thì khối lượng chất rắn khan thu được là:

      A. 8,16 gam.                  B. 9,96 gam.                      C. 10,08 gam.                   D. 11,88 gam.

Giải:

• Este no, đơn mạch hở: C_nH_2nO₂ (a mol)
• Ancol đơn mạch hở: C_mH_2m+2O (b mol)

\(\\ n_{CO_{2}} = \frac{12,32}{22,4} = 0,55 \ mol \\ \\ n_{H_{2}O} = \frac{14,4}{18} = 0,8 \ mol\)

⇒ Ancol no, đơn mạch hở

\(\\ n_{ancol} = b = 0,8 - 0,55 = 0,25 \ mol \\ \\ m_{X} + m_{O_{2}} = m_{CO_{2}} + m_{H_{2}O} \\ \\ BTKL: \ 17 + m_{O_{2}} = 0,55.44 + 14,4 \\ \\ m_{O_{2}} = 21,6 \ gam \Rightarrow n_{O_{2}} = 0,675 \ mol\)

Bảo toàn nguyên tố oxy:

2a + b + 0,675 .2 = 0,55.2 + 0,8 ⇒ a = 0,15

\(\\ n_{CO_{2}} = 0,55 = na + mb \\ \\ \Leftrightarrow 0,55 = 0,15n + 0,25m\)

Tác dụng KOH este phản ứng

\(\\ HCOOCH_{3} + KOH \rightarrow HCOOK + CH_{3}OH \\ 0,15 \ \ \ \ \ \ \ > \ \ \ \ 0,12 \ \ \rightarrow \ \ \ 0,12 \\ \\ n_{KOH} = 0,15.0,8 = 0,12 \\ \\ m_{Cr} = 0,12 (45 + 39) = 8,16 \ gam\)

⇒ Chọn A

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit của axit stearic, axit panmitic và các axit béo tự do đó). Sau phản ứng thu được 20,16 lít CO₂ (đktc) và 15,66 gam nước. Xà phòng hóa m gam X (H = 90%) thì thu được khối lượng glixerol là:

      A. 2,760 gam.                B. 1,242 gam.                    C. 1,380 gam.                   D. 2,484 gam. 

Giải:

\(\\ \begin{matrix} R_{1}-COO-CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ R_{1}-COO-CH \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ R_{2}-COO-CH_{2} \end{matrix}; \ R_{1}COOH; \ R_{2}COOH \\ \\ R_{1}-COOH: C_{17}H_{35}COOH \\ \\ R_{2}-COOH: C_{15}H_{31}COOH\)

⇒ Chất béo no, axit no, đơn

\(\\ n_{CO_{2}} = \frac{20,16}{22,4} = 0,9 \ mol \\ \\ n_{H_{2}O} = \frac{15,66}{18} = 0,87 \ mol\)

CTPT chất béo: C_nH_2n+2-3.2O₆ (a mol)

CTPT axit béo: C_mH_2mO₂ (b mol)

C_nH_2n-4O₆ → nCO₂ + (n - 2) H₂O
      a       →       na        na - 2a

C_mH_2mO₂ → mCO₂ + mH₂O
      b                mb         mb

\(\\ n_{CO_{2}} - n_{H_{2}O} = na-mb-na+2a-mb = 2a \\ \\ 0,9-0,87=2a \Rightarrow a = 0,015 \ mol\)

Chất béo + 3NaOH → Muối + C₃H₅(OH)₃
   0,015              →                 0,015

axit + NaOH → Muối + H₂O

\(m_{glixerol} = 0,015.\frac{90}{100}.92 = 1,242 \ gam\)

⇒ Chọn B

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn m gam một chất béo (triglixerit) cần 1,61 mol O₂, sinh ra 1,14 mol CO₂ và 1,06 mol H₂O. Cũng m gam chất béo này tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thì khối lượng muối tạo thành là:

      A. 18,28 gam.                B. 16,68 gam.                    C. 20,28 gam.                   D. 23 gam.

Giải:

\(\\ CT: C_{x}H_{y}O_{6} \ (a \ mol) \\ \\ m_{cbeo} + m_{O_{2}} = m_{CO_{2}} + m_{H{2}O} \\ \\ m_{cbeo} = 1,14.44+1,06.18-1,61.32 = 17,72 \ gam\)

Chất béo + 3NaOH → Muối + 3C₃H₅(OH)₃
  0,02     →   0,06         ?           0,02

Bao toàn nguyên tố oxy: 6a + 1,61.2 = 1,14.2+1,06

⇒ a = 0,02 mol

m_muối = 17,72 + 0,06.40 - 0,02.92 = 18,28 gam

Câu 7: Thuỷ phân hoàn toàn 444 gam một lipit thu được 46 gam glixerol (glixerin) và hai loại axit béo. Hai loại axit béo đó là

      A. C₁₅H₃₁COOH và C₁₇H₃₅COOH.                        B. C₁₇H₃₃COOH và C₁₅H₃₁COOH.

      C. C₁₇H₃₁COOH và C₁₇H₃₃COOH.                        D. C₁₇H₃₃COOH và C₁₇H₃₅COOH.

Giải:

\(\\ \begin{matrix} R_{1}-COO-CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ R_{1}-COO-CH \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ R_{2}-COO-CH_{2} \end{matrix} \ + \ 3H_{2}O\rightleftharpoons 2R_{1}COOH + R_{2}COOH + C_{3}H_{5}(OH)_{3}\)

      444 gam                                                                                                     46 gam
      0,5 mol                              1,5                   1                        0,5    \(\overset{ \ }{\leftarrow}\)           0,5 mol                              

\(\\ m_{2 \ axit} = 444 + 1,5.18 - 46 = 425 \ gam \\ \\ \overline{M}_{2 \ axit } = \frac{425}{1,5} = 283,33 \\ \\ M_{1} < 283,33 < M_{C_{17}H_{35}COOH} = 284\)

Nếu R₁COOH(C₁₇H₃₅COOH): 1 mol

\(\\ \Rightarrow M_{R_{2}COOH} = \frac{425 - 284 }{0,5} = 282 \ (C_{17}H_{33}COOH) \\ \\ C_{17}H_{33}COOH; \ C_{17}H_{35}COOH \\ \\ R_{2}COOH (C_{17}H_{35}COOH) \Rightarrow M_{R_{1}COOH}= \frac{425-0,5.284}{1}=283 \ (loai)\)

⇒ Chọn D

Câu 8: Khi thủy phân một triglixerit X, thu được các axit béo gồm axit oleic, axit panmitic, axit stearic. Thể tích khí O₂ (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn 8,6 gam X là:

      A. 16,128 lít.                  B. 20,160 lít.                     C. 17,472 lít.                     D. 15,680 lít.

Giải:

\(\\ \begin{matrix} C_{17}H_{33}COO-CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ C_{15}H_{31}COO-CH \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ C_{17}H_{35}COO-CH_{2} \end{matrix} \\ \\ CTPT: C_{55}H_{104}O_{6} \\ \\ C_{55}H_{104}O_{6} + 78O_{2} \rightarrow 55CO_{2} + 52 H_{2}O \\ 0,01 \ \ \rightarrow \ \ \ \ \ 0,78 \\ \\ n_{X} = \frac{8,6}{860} = 0,01 \ mol \\ \\ V_{O_{2}} = 0,78.22,4 = 17,472 \ lit\)

⇒ Chọn C

Câu 9: Cho 0,1 mol este E phản ứng vừa đủ với dung dịch chức 0,2 mol NaOH, cho ra hỗn hợp 2 muối natri có công thức C₂H₃O₂Na và C₃H₃O₂Na và 6,2 gam ancol X. E có công thức là:

      A. C₆H₁₀O₄.                   B. C₆H₈O₄.                        C. C₇H₁₀O₄.                      D. C₇H₁₂O₄.

Giải:

\(\\ E + NaOH \rightarrow C_{2}H_{3}O_{2}Na + C_{3}H_{3}O_{2}Na + ancol \ X \\ 0,1 \ \ 0,2 \ mol\)

\(\frac{n_{NaOH _{pu}}}{n_{E} } =2\) (Có 2 (-COO-))

\(\\ M_{X} = \frac{6,2}{0,1} = 62 = R + 34 \Rightarrow R = 28 \ (-C_{2}H_{4}-) \\ \\ X: HO-CH_{2}-CH_{2}-OH \\ \\ \begin{matrix} \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ CH_{3}-COO - CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ CH_{2}=CH-COO-CH_{2} \end{matrix} \Leftrightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{2}OOC-CH=CH_{2}\)

                                                                   \(\\ \\ C_{7}H_{10}O_{4}\)

⇒ Chọn C