Bài 1: Lí thuyết Este

Bài giảng Lí thuyết Este - Lipit sẽ giúp các em hệ thống hóa kiến thức tổng hợp về cấu trúc, cách phân loại Este - Lipit cũng như tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng và một số ví dụ minh họa cho từng vấn đề. Từ đó các em có thể nắm vững bản chất của các chất để vận dụng vào giải bài tập.

I. Khái niệm:

\(\begin{matrix} R-C-O-H \\ ^|^| \ \ \ \ \ \ \\ O \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ \xrightarrow[]{ \ \ \ \ } \ R-C-O-R' \\ \ \ ^|^| \\ \ \ O \end{matrix}\) (R' : gốc HC)

Axit cacboxylic                          Este

+ Chứa 1 (-COO-): đơn chức

+ R, R': no ⇒ Este no

⇒ este no, đơn mạch hở

- Ví dụ: C₂H₄O₂

axit: CH₃-COOH

este: H-COO-CH₃

+ CTPT este mạch hở tương ứng CTPT của axit mạch hở có cùng số nhóm (COO) và cùng số liên kết \(\pi\) (C=C)

. Công thức este no, đơn mạch hở: C_nH_2nO₂

. Công thức este no, 2 chức mạch hở: C_nH_2n+2-2.2O₄ ⇔ C_nH_2n-2O₄

. Tên este = tên gốc R' + tên amino gốc axit (IC → AT)

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam 1 este mạch hở → 0,4 mol CO₂ và 0,4 mol H₂O. Số đồng phân công thức của este?

Giải:

\(\\ n_{CO_{2}} = n_{H_{2}O} = 0,4 \\ \\ C:H=1:2\)

⇒ Chỉ có 1 liên kết \(\pi\)

\(\left ( \begin{matrix} -C-O- \\ ^|^| \ \ \ \ \ \ \\ O \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \right )\)

⇒ Este đơn, no mạch hở: C_nH_2nO₂ (a mol)

C_nH_2nO₂ → nCO₂
 a (mol)   → na (mol)

\(\left.\begin{matrix} (14n+32)a = 8,8 \\ na = 0,4 \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right\} \begin{matrix} a = 0,1 \\ n = 4 \ \ \end{matrix} \ \Rightarrow C_{4}H_{8}O_{2}\)

\(Axit: CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-COOH\)

             \(\begin{matrix} CH_{3} -CH-COOH \\ ^| \ \ \ \ \\ CH_{3} \ \ \ \end{matrix}\)

\(Este: H-COO-C-C-C\)

           \(\\ \begin{matrix} H-COO-C-C \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ C \end{matrix} \\ \\ H_{3}C-COO-CH_{2}-CH_{3} \\ \\ H_{3}C - CH_{2}-COO-CH_{3}\)

⇒ 4 đồng phân

Ví dụ 2: 8,6 (g) este đơn mạch hở → 0,4 mol CO₂ + 0,3 mol H₂O

Giải:

\(\\ C_{x}H_{y}O_{z} \xrightarrow[]{ \ \ \ \ } xCO_{2} + \frac{y}{2}H_{2}O \\ (a \ mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ xa \ \ \ \ \ \ \ \frac{ya}{2} \\ \\ \left.\begin{matrix} 8,6 = (12x+y+32)a \\ 0,4 = xa \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ 0,6 = ya \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right\} \begin{matrix} a = 0,1 \\ x = 4 \ \ \\ y = 6 \ \ \end{matrix} \\ \\ \Rightarrow C_{4}H_{6}O_{2}\)

Số liên kết \(\pi\) \(= \frac{2x+2-y}{2} =2 \ (1 \ (COO), \ 1 \ lk \ \pi \ (C = C))\)

\(\\ R \\ \\ H-COO-HC=CH-CH_{3} \\ \\ H-COO-CH_{2}-CH=CH_{2} \\ \\ \begin{matrix} H-COO - C = CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ CH_{3} \end{matrix} \\ \\ CH_{3}-COO-CH=CH_{2} \\ \\ CH_{2}=CH-COO-CH_{3}\)

II. Lý tính

R-COO-R' (R' gốc HC)

+ Phân tử este không có H linh động

⇒ Không có liên kết hydro với H₂O, không tạo liên kết hydro với H₂O

⇒ t⁰ sôi, t⁰ nóng chảy este < ancol < axit 

                                        (cùng C)

. Không tan trong H₂O

+ Thể lỏng hoặc rắn

+ Mùi thơm của hoa, quả chín Isoamyl axetat: mùi chuối chín

\(\begin{matrix} CH_{3}COO-CH_{2}-CH_{2}-CH-CH_{3} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ CH_{3} \end{matrix}\)

III. Hóa tính

1. Phản ứng thủy phân

+ Môi trường axit

RCOOR' + H₂O RCOOH + R'OH

+ Môi trường kiềm (ví dụ: NaOH, phản ứng xà phòng hóa)

\(\\ RCOOR'+H_{2}O \xrightarrow[t^0]{ \ NaOH \ } RCOOH + R'OH \\ \\ RCOOH + NaOH \xrightarrow[]{ \ \ t^0 \ } RCOONa + H_{2}O \\ \\ RCOOR' + NaOH \xrightarrow[]{ \ \ t^0 \ } RCOONa + R'OH\)

+ 1 chiều:

Chú ý:

2. Phản ứng ở gốc R và R'

R, R' không no tham gia phản ứng + H₂, + Br₂ trùng hợp

CH₃COOCH=CH₂ + Br₂ → CH₃COOCHBr-CH₂Br

IV. Điều chế:

\(\begin{matrix} 1). RCOO-CH-R_{2} \ \ \ (\overset{*}{C} : \ no ) \\ ^| \ \ \ \ \ \\ R_{1} \ \ \ \ \end{matrix}\)

Este dạng 1 điều chế từ axit cacboxylic với ancol tương ứng (đun hồi lưu)

Ví dụ:

\(\\ \begin{matrix} CH_{3}COOCH-CH_{3} \\ \ \ \ ^| \\ \ \ \ CH_{3} \end{matrix}\)

\(2) \ R-COOCH=CH_{2}\)

Điều chế bằng phản ứng cộng của RCOOH và CH \(^{\equiv }\) CH 

\(\\ CH_{3}COOCH=CH_{2} \\ \\ CH_{3}COOH + CH \equiv CH \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } CH_{3}COOCH=CH_{2} \\ \\ 3) R-COO-C_{6}H_{4}R'\)

Hợp chất phenol phản ứng với anhydric của axit tương ứng hoặc halogenua axit

\(\\ CH_{3}COOC_{6}H_{5} \\ \\ C_{6}H_{5}OH + (CH_{3}CO )_{2}O \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } CH_{3}COOC_{6}H_{5}+ CH_{3}COOH \\ \\ \begin{matrix} C_{6}H_{5}OH \ + \ \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} CH_{3}-C-Cl \\ \ \ \ ^|^| \\ \ \ \ O \end{matrix}\begin{matrix} \ \xrightarrow[]{\ \ \ } CH_{3}COOC_{6}H_{5} \ + HCl \ \\ \ \\ \ \end{matrix}\)

V. Ứng dụng

+ Hương liệu

\(\\ \begin{matrix} + \ Poly(metyl \ acrylat), \\ \\ CH_{2}=CHCOOCH_{3} \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ poly(metyl \ meta\ crylat) \\ \\ \begin{matrix} CH_{2}=C-COOCH_{3} \\ ^| \ \ \ \ \ \ \\ CH_{3} \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \end{matrix}\)

+ Thủy tinh hữu cơ

+ Poly viny axetat: chất dẻo. poly vinyl ancol

\((CH_{3}COOCH=CH_{2})\)