Bài 5: Bài tập Este - Phần 4

Bài tập Este (công thức cấu tạo) - Phần 4 sẽ cung cấp cho các em các dạng bài tập tìm công thức cấu tạo của Este: từ công thức đơn giản, công thức tổng quát... và đưa ra phương pháp giải phù hợp giúp các em rèn luyện kỹ năng giải quyết bài tập định tính, định lượng, xác định công thức cấu tạo của Este.

Câu 1: Cho 4,48 gam hỗn hợp gồm CH₃COOC₂H₅ và CH₃COOC₆H₅ (có tỷ lệ mol là 1:1) tác dụng với  800 ml dung dịch NaOH 0,1 M thu được dung dịch X. Cô cạn dung dịch X thì khối lượng chất rắn thu được là:

      A. 5,6 gam.                    B. 6,4 gam                         C. 4,88 gam.                     D. 3,28 gam.

Giải:

\(\\ CH_{3}COOC_{2}H_{5} \ (a \ mol) \\ \\ CH_{3}COOC_{6}H_{5} \ (a \ mol) \\ \\ 4,48 = 88a + 136a \Rightarrow a = 0,02 \ mol\)

\(\\ CH_{3}COOC_{2}H_{5} + NaOH \rightarrow CH_{3}COONa + C_{2}H_{5}OH \\ a \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \rightarrow \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ a \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ a \\ \\ CH_{3}COOC_{6}H_{5} +2 NaOH \rightarrow CH_{3}COONa + C_{6}H_{5}ONa + H_{2}O \\ a \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \rightarrow \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ 2a \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ a \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ a\)

\(\\ n_{NaOH} = 0,8.0,1 = 0,08 \ mol \\ \\ n_{NaOH \ pu } = 3a = 0,06 \ mol \\ \\ n_{NaOH \ du} = 0,02 \ mol \\ \\ m_{Cr} = 2a .82 + a.116 + 40.0,02 = 6,4 \ gam\)

⇒ Chọn B

Câu 2: Hợp chất X có công thức phân tử C₄H₈O₃. Cho 10,4 gam X tác dụng với dung dịch NaOH (vừa đủ) thu được 9,8 gam muối. Công thức cấu tạo đúng của X là:

      A. CH₃CH(OH)COOCH₃.                                        B. HCOOCH₂CH₂CHO

      C. HOCH₂COOC₂H₅.                                             D. CH₃COOCH₂CH₂OH

Giải:

\(\\ X: C_{4}H_{8}O_{3} \\ \\ n_{X} = \frac{10,4}{104}= 0,1 \ mol\)

Tác dụng NaOH chỉ phản ứng ở (-COO-)

\(\\ \begin{matrix} R-CO|O-R' \\ NaOH \ \ \ \\ 0,1 \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ NaOH \\ \ \\ 0,1 \end{matrix} \begin{matrix} \ \rightarrow \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ RCOONa \\ \ \\ 0,1 \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ R'OH \\ \ \\ \ \end{matrix} \\ M_{RCOONa} = \frac{9,8}{0,1} = 98 = R+44+23\)

⇒ 31 = R₁ + 17 (OH)

    R₁ = 14 (-CH₂-)

R-COO-R': HO-CH₂-COO-C₂H₅

⇒ Chọn C

Câu 3: Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ. Cho hỗn hợp X phản ứng với KOH vừa đủ, cần dùng 100ml dung dịch KOH 5M. Sau phản ứng thu  được hỗn hợp hai muối của hai axit no đơn và được một ancol no đơn chức Y. Cho toàn bộ Y tác dụng hết với Na được 3,36 lít H₂. Cho biết hai hợp chất hữu cơ là hợp chất gì?

      A. 1 este và 1 ancol                                           B. 1 este và 1 axit           

      C. 2 este                                                           D. 1 ancol và 1 axit 

Giải:

\(\\ n_{KOH} = 0,1.5 = 0,5 \ mol \\ \\ X\left\{\begin{matrix} R_{1}COO-R \ (a \ mol) \\ \\ R_{2}COO-R \ (b \ mol) \end{matrix}\right. \\ \\ \Rightarrow 2 \ este \\ \\ \Rightarrow n_{ancol} = n_{2 \ este }= n_{KOH} = 0,5 \\ \\ R_{1}COOR + KOH \rightarrow R_{1}COOK + ROH \\ \\ R-OH + Na \rightarrow RONa + \frac{1}{2}H_{2} \\ 0,5 > 0,3 \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \underset{ \ }{\leftarrow} \ \ \ \ \ \ 0,15 \\ \\ \begin{matrix} \Rightarrow \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ R_{1}COOH : a \\ \ R_{2}COOR: b \end{matrix} \\ \\ \Rightarrow 1 \ este; \ 1 \ axit\)

⇒ Chọn B

Câu 4: Xà phòng hóa hoàn toàn 8,8 gam este bằng NaOH vừa đủ thu được muối A và ancol B. Khi nung toàn bộ muối A với oxi thu được 5,3g Na₂CO₃, khí CO₂ và nước. Chưng cất để lấy ancol B khan. Cho lượng ancol B tác dụng hết với Na thu được 6,8g muối và khí H₂ có thể tích bằng 1/2 thể tích hơi ancol B đã phản ứng (đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức cấu tạo của este là:

      A. CH₃COOC₂H₃.                                             B. CH₃COOC₂H₅.           

      C. HCOOCH₃.                                                  D. C₂H₅COOCH₃.

Giải:

\(\\ \begin{matrix} RCOOR' \\ a \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} NaOH \\ a \end{matrix} \begin{matrix} \ \rightarrow \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} RCOONa \\ a \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} R'OH \\ a \end{matrix} \\ \\ RCOONa + O_{2} \rightarrow Na_{2}CO_{3} + CO_{2} + H_{2}O \\ \\ n_{Na_{2}CO_{3}} = \frac{5,3}{106} = 0,05 \ mol \\ \\ \Rightarrow n_{Na^+} = 0,1 = a \\ \\ M_{este} = \frac{8,8}{0,1} = 88\)

CTPT: C₄H₈O₂

\(\\ \begin{matrix} R'OH \\ 0,1 \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ Na \rightarrow \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ RONa \\ 0,1 \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ \dfrac{1}{2} H_{2}\ \\ \ \end{matrix} \\ \\ M_{muoi} = \frac{6,8}{0,1}= 68 = R'+16+23 = R' = 29 \ (C_{2}H_{5}) \\ \\ CH_{3}-COO-C_{2}H_{5}\)

⇒ Chọn B

Câu 5: Cho 43,6 gam chất hữu cơ X mạch hở chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 2 lít dung dịch NaOH 0,5M thu được 49,2 gam muối và 0,2 mol ancol. Lượng NaOH dư được trung hoà vừa hết bởi 0,5 lít dung dịch HCl 0,8M. Công thức cấu tạo của X là:

       A. (CH₃COO)₂C₂H₄.                                       B. C₃H₅(COOCH₃)₃.        

       C. (HCOO)₃C₃H₅.                                           D. (CH₃COO)₃C₃H₅.

Giải:

\(\\ n_{NaOH} = 2 . 0,5 = 1 \ mol \\ \\ n_{HCl} = 0,5.0,8 = 0,4 \ mol \\ \\ NaOH_{du} + HCl \rightarrow NaCl + H_{2}O \\ 0,4 \ \ \ \overset{ \ }{\leftarrow} \ \ \ \ 0,4 \\ \\ n_{NaOH \ pu} = 1 - 0,4 = 0,6 \ mol \\ \\ n_{ancol} = 0,2 \ mol\)

\(\\ \begin{matrix} A. \ \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} CH_{3}-COO-CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ CH_{3}-COO-CH_{2} \end{matrix} \\ \\ \\ \begin{matrix} B. \ \\ \ \\ \ \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} CH_{2}-COO-CH_{3} \\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ CH-COO-CH_{3} \\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ CH_{2}-COO-CH_{3} \end{matrix} \\ \\ \\ \begin{matrix} C. \ \\ \ \\ \ \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} HCOO-CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ H COO-CH \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ HCOO-CH _{2} \end{matrix} \\ \\ \\ \begin{matrix} D. \ \\ \ \\ \ \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} CH_{3}-COO-CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ CH_{3}-COO-CH \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ CH_{3}-COO-CH_{2} \end{matrix}\)

\(\\ B. \ X + 3NaOH \rightarrow C_{3}H_{5}(COONa)_{3} + 3CH_{3}OH \\ \\ X + 3NaOH \rightarrow 3RCOONa + C_{3}H_{5}(OH)_{3} \\ 43,6 \ \ \ \ \ 0,6 \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ 0,6 \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ 0,2 \\ \\ M_{m'} = \frac{49,2}{0,6} = 82 \ (CH_{3}COONa) \\ \\ M_{ancol} = \frac{43,6+0,6.40-49,2}{0,2} = 92 \ (C_{3}H_{5}(OH)_{3})\)

Câu 6: 0,1 mol este E phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 0,3 mol NaOH, cho ra hỗn hợp gồm 3 muối natri có công thức CHO₂Na; C₂H₃O₂Na; C₃H₃O₂Na và 9,2 gam ancol X. E có công thức phân tử phân tử là:

        A. C₈H₁₀O₄.                      B. C₁₀H₁₂O₆.                     C. C₉H₁₂O₆.                     D. C₉H₁₄O₆. 

Giải:

\(n_{E} = 0,1 \ mol; \ n_{NaOH} = 0,3 \ mol\)

\(\\ M= \frac{9,2}{0,1} = 92 = R + 51 \Rightarrow R = 41 \ (C_{3}H_{5}) \\ \\ CHO_{2}Na \Leftrightarrow HCOONa \\ \\ C_{2}H_{3}O_{2}Na \Leftrightarrow CH_{3}COONa \\ \\ C_{3}H_{3}O_{2}Na \Leftrightarrow CH_{2}=CH-COONa \\ \\ \begin{matrix} HCOO-CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ CH_{3}COO-CH \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ C_{2}H_{3}COO-CH_{2} \end{matrix} \ \ \ C_{9}H_{12}O_{6}\)

⇒ Chọn C

Câu 7: Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức. Cho 0,5 mol X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thu được 43,2g Ag. Nếu cho 14,08g hỗn hợp (X) tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ thu được hỗn hợp 2 muối của 2 axit chứa đồng đẳng kế tiếp và 8,256 gam hỗn hợp 2 ancol no, đơn mạch hở đồng đẳng kế tiếp. Công thức của 2 ancol là:

      A. C₄H₉OH và C₅H₁₁OH                                        B. CH₃OH và C₂H₅OH      

      C. C₂H₅OH và C₃H₇OH                                         D. C₃H₇OH và C₄H₉OH

Giải:

n_X = 0,5 mol = a + b

n_Ag = 0,4 mol

⇒ Có 1 este HCOOR₁ (a mol)

Tác dụng dung dịch KOH → 2 muối của 2 axit đồng đẳng liên tiếp

⇒ Công thức 2 este: CH₃COOR₂ (b mol)

\(\\ HCOOR_{1} \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } 2Ag \\ a = 0,2 \ \ \ \ \ \overset{ \ }{\leftarrow} \ \ \ 0,4 \\ \\ \Rightarrow b = 0,3 \\ \\ \frac{a}{b} = \frac{2}{3} \\ \\ HCOOR_{1} + KOH \rightarrow HCOOK + R_{1}OH \\ 2t \ \ \ \ \ \ \rightarrow \ \ \ \ \ \ 2t \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ 2t \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ 2t \\ \\ CH_{3}COOR_{2} + KOH \rightarrow CH_{3}COOK + R_{2}OH \\ 3t \ \ \ \ \ \ \rightarrow \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ 3t \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ 3t \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ 3t\)

\(\\ 14,08 + 56.5t = 68.2t + 82.3t + 8,256 \\ \\ t = 0,035 \ mol \\ \\ \overline{M}_{2 \ ancol} = \frac{8,256}{5.0,035} = 51,6 \\ \\ \begin{matrix} 46 \\ (C_{2}H_{5}OH ) \end{matrix} \begin{matrix} \ < \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ \ \ \ 51,6 \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ \ \ \ < \ \\ \ \end{matrix}\begin{matrix} 60 \\ (C_{3}H_{7}OH) \end{matrix}\)

⇒ Chọn C

Câu 8: Hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,2M thu được dung dịch Y và 0,015 mol hơi ancol Z. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Công thức của hai hợp chất hữu cơ trong X có thể là:

      A. HCOOH và HCOOC₂H₅                                    B. CH₃COOH và CH₃COOC₂H₅

      C. C₂H₅COOH và C₂H₅COOCH₃                           D. HCOOH và HCOOC₃H₇

Giải:

ĐA: \(\left\{\begin{matrix} RCOOH: C_{n}H_{2n}O_{2} \ (a \ mol ) \ \\ RCOOR': C_{m}H_{2m}O_{2} \ (b \ mol) \end{matrix}\right.\)

\(\\ C_{n}H_{2n}O_{2} \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } nCO_{2} + nH_{2}O \\ 0,025 \ \ \ \ \ \rightarrow \ \ \ \ 0,025n \rightarrow \\ \\ C_{m}H_{2m}O_{2} \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } mCO_{2} + mH_{2}O \\ 0,015 \ \ \ \ \ \rightarrow \ \ \ \ 0,015m \rightarrow \\ \\ 6,82 = 44.0,025n + 18.0,025n + 44.0,015m + 18.0,015m \\ \\ \Leftrightarrow 0,025n + 0,015m = 0,11\)

CH₃COOH

CH₃COOC₂H₅

⇒ Chọn B

Câu 9: Đun a gam hỗn hợp hai chất X và Y là đồng phân cấu tạo của nhau với 200 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 15 gam hỗn hợp 2 muối của 2 axit no, đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp nhau và một ancol. Giá trị của a và CTCT của X, Y lần lượt là:

      A. 12,0; CH₃COOH và HCOOCH₃.                      B. 14,8; HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃.

      C. 14,8; CH₃COOCH₃ và CH₃CH₂COOH.            D. 9,0; CH₃COOH và HCOOCH₃.

Giải:

X, Y đồng phân nhau

n_NaOH = 0,2.1 = 0,2 mol

\(\begin{matrix} \ \ \ \ \ \ \ R_{1}-COONa \\ \\ R_{1}-CH_{2}-COONa \end{matrix} \ + \ 1 \ ancol\)

Nếu 2 este: R₁-COOR và R₁-CH₂COOR ⇒ Loại

⇒ 1 axit: R₁-CH₂-COOH 

    1 este: R₁-COO-CH₃

R₁-CH₂COOH + NaOH → R₁-CH₂COONa + H₂O
        a'      →        a'               a'

R₁COOCH₃ + NaOH → R₁COONa + ROH
        b'      →        b'               b'       

a' + b' = 0,2 

\(\\ \Rightarrow \overline{M} = \frac{15}{0,2} = 75 \\ \\ \begin{matrix} HCOONa \\ (68) \end{matrix} \begin{matrix} \ \ \ < \ \ \ 75 \ \ \ < \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ \ \ CH_{3}COONa \\ (82) \end{matrix} \\ \\ \begin{matrix} \Rightarrow \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ CH_{{3}}COOH \\ HCOOCH_{{3}} \end{matrix}, \ \ \ a \ gam = 60.0,2 = 12 \ gam\)

⇒ Chọn A

Câu 10: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức. Cho X phản ứng vừa đủ với 500 ml dung dịch KOH 1M. Sau phản ứng, thu được hỗn hợp Y gồm hai muối của hai axit cacboxylic và một rượu (ancol). Cho toàn bộ lượng rượu thu được ở trên tác dụng với Na (dư), sinh ra 3,36 lít H₂ (ở đktc). Hỗn hợp X gồm:

      A. một axit và một este.                                     B. một este và một rượu.

      C. hai este.                                                        D. một axit và một rượu.

Giải:

\(\\ n_{KOH} = 0,5 \ mol \\ \\ \begin{matrix} ROH \\ 0,3 \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ Na \ \rightarrow \ RONa \ + \ \\ \overset{\ }{\leftarrow} \end{matrix} \begin{matrix} \dfrac{1}{2}H_{2} \\ 0,15 \end{matrix} \\ \\ \begin{matrix} R_{1}COOH \\ 0,2 \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ KOH \ \\ \overset{ \ }{\leftarrow} 0,2 \end{matrix} \begin{matrix} \rightarrow R_{1}COOK \ + \ H_{2}O \\ \ \end{matrix} \\ \\ \begin{matrix} R_{2}COOR \\ 0,3 \end{matrix} \begin{matrix} \ + \ KOH \ \\ \overset{ \ }{\leftarrow} 0,3 \end{matrix} \begin{matrix} \rightarrow R_{2}COOK \ + \ \\ \underset{ \ }{\leftarrow} \end{matrix}\begin{matrix} ROH \\ 0,3 \end{matrix}\)

⇒ Chọn A