Bài 3: Khái niệm về nhóm chức, lập công thức cấu tạo

- Trình bày các khái niệm về cấu tạo hóa học, đồng đẳng, đồng phân, đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học.

- Nắm vững các khái niệm, viết được CTCT một số chất đơn giản.

Bây giờ thầy đi vào cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Ở bài trước thầy giới thiệu các em phần xác định tìm công thức phân tử của hợp chất hữu cơ. Như vậy trong hợp chất hữu cơ tìm công thức phân tử thì chưa xác định được nó thuộc loại gì. Bây giờ đi qua bài giáo khoa tiếp theo là bài Cấu tạo hóa học để xác định nó thuộc loại hợp chất gì.

A. Khái niệm chung

I. Thuyết cấu tạo:

- Liên kết theo 1 trật tự nhất định đúng hóa trị ⇒ CTHH

- C hóa trị 4; O : 2; H : 1

Ví dụ: C₃H₈O

- CH₄, C₅H₁₂

II. Đồng đẳng, đồng phân:

1. Đồng đẳng:

+ Phân tử hơn nhau n(CH₂)

+ Tính chất hóa học tương tự nhau

Ví dụ: CH₄O, C₂H₆O, C₄H₁₀O

CH₃ – OH, CH₃ – CH₂ – OH, CH₃ – CH – CH₂ – CH₂ – OH

CH₃ – OH, CH₃ – O – CH₃

2. Đồng phân:

+ Có cùng CTPT nhưng khác nhau CTCT

\(C_{2}H_{6}O\left\{\begin{matrix} CH_{3}-CH_{2}-OH \ (ancol) \\ CH_{3}-O-CH_{3} \ (ete) \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right.\)

+ Đồng phân cấu tạo:

- Cho biết trật tự liên kết, không cho biết vị trí các nguyên tử của hợp chất đó trong không gian.

+ Đồng phân lập thể (đồng phân hình học)

Ví dụ: 

Điều kiện có đồng phân hình học là: 

Ví dụ:

 1           2     3
CHCl = CH - CH₃

\(\begin{matrix} CH_{3} - C = CH-CH_{3} \\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ CH_{3} \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\)

Không có đồng phân hình học

+ Đồng phân cấu tạo:

   - Đồng phân nhóm chức 

   - Đồng phân mạch C

C₄H₁₆: H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃

           \(\begin{matrix} H_{3}C - CH-CH_{3}\\ ^| \\ CH_{3} \end{matrix}\)

+ Đồng phân vị trí nhóm chức:

C₃H₈O: H₃C-CH₂ – CH₂ – OH

\(\begin{matrix} 2 \\ H_{3}C - CH-CH_{3} \\ ^| \\ OH \end{matrix}\)

Chú ý:

- Đồng phân cấu tạo: Không xét đồng phân hình học

- Số đồng phân: Tính luôn đồng phân cấu tạo

III. Liên kết:

- Liên kết đơn: (σ): 

\(\begin{matrix} H \ \ \ \ \ H \\ ^| \ \ \ \ \ \ ^| \\ H-C-C-H \\ ^| \ \ \ \ \ \ ^| \\ H \ \ \ \ \ H \end{matrix}\)

- Liên kết đôi: C₂H₄:

Liên kết ba: C₂H₂

B. Phản ứng trong hóa hữu cơ:

- Phản ứng thế:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

- Phản ứng cộng → 1 sản phẩm

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

- Phản ứng tách:

\(\\ C_{6}H_{12}O_{6}\xrightarrow[]{Lmen}2C_{2}H_{5}OH + 2CO_{2} \\ \\ C_{2}H_{5}OH\xrightarrow[170^oC]{H_{2}SO_{4}d}C_{2}H_{4}+H_{2}O\)

C. Nhóm chức:

- Khái niệm: Nhóm các nguyên tử gây ra phản ứng hóa học đặc trưng của hợp chất hữu cơ.

- Môt số nhóm chức thông dụng:

R – OH: hydroxyl (ancol)

R – O – R’: ete

\(\\ \begin{matrix} - \ C \ -\\ ^|^| \\ O \end{matrix} (cacbonyl) \\ \\ \begin{matrix} - \ C - H\\ ^|^| \ \ \ \\ O \ \ \ \end{matrix} (andehit)\)

\(\\ \begin{matrix} - C-O-\overset{*}{H} \ (-COOH)\\ ^|^| \ \\ O \ \end{matrix} : \begin{matrix} cacboxyl \\ (axit) \ \ \ \ \end{matrix} \\ \\ \begin{matrix} -C-O-C\\ \ \ ^|^| \\ \ \ O \end{matrix} : este \\ \\ R-N\begin{matrix} \ \ H \\ ^/ \ \ \ \\ ^\setminus H \end{matrix}: amin\)

+ H liên kết: F, O, Cl, N được gọi nguyên tử H linh động

+ Khái niệm chung viết CTCT:

Độ bất bão hòa: xác định số liên kết π hoặc số vòng.

C_xH_y hoặc C_xH_yO_z: mạch hở

\(\Delta =\frac{2x+2-y}{2}\)

Nếu hợp chất là mạch vòng:

Ví dụ: C₅H₈: mạch hở

\(\Delta =\frac{2 \times 5 + 2 - 8}{2}=2\)

\(HC\equiv C-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}\)

H₃C – HC = CH – CH = CH₂