Lí thuyết Este

27/08/2016 23:58

» Danh pháp anđehit - xeton
» Lý thuyết Cacbohiđrat P1

Xin chào tất cả các bạn. Hôm nay chúng ta cùng ôn lại lí thuyết este nhé. Bên cạnh, có một vài bài tập ví dụ minh họa. Xin mời các bạn cùng xem. Chúc các bạn học tốt.!.

ESTE

I. Khái niệm:

$\begin{matrix} R-C-O-H \\ ^|^| \ \ \ \ \ \ \\ O \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ \xrightarrow[]{ \ \ \ \ } \ R-C-O-R' \\ \ \ ^|^| \\ \ \ O \end{matrix}$ (R' : gốc HC)

Axit cacboxylic Este

+ Chứa 1 (-COO-): đơn chức

+ R, R': no ⇒ Este no

⇒ este no, đơn mạch hở

- Ví dụ: C2H4O2

axit: CH3-COOH

este: H-COO-CH3

+ CTPT este mạch hở tương ứng CTPT của axit mạch hở có cùng số nhóm (COO) và cùng số liên kết $\pi$ (C=C)

. Công thức este no, đơn mạch hở: CnH2nO2

. Công thức este no, 2 chức mạch hở: CnH2n+2-2.2O4 ⇔ CnH2n-2O4

. Tên este = tên gốc R' + tên amino gốc axit (IC → AT)

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam 1 este mạch hở → 0,4 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Số đồng phân công thức của este?

Giải:

$\\ n_{CO_{2}} = n_{H_{2}O} = 0,4 \\ \\ C:H=1:2$

⇒ Chỉ có 1 liên kết $\pi$

$\left ( \begin{matrix} -C-O- \\ ^|^| \ \ \ \ \ \ \\ O \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \right )$

⇒ Este đơn, no mạch hở: CnH2nO2 (a mol)

CnH2nO2 → nCO2
a (mol) → na (mol)

$\left.\begin{matrix} (14n+32)a = 8,8 \\ na = 0,4 \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right\} \begin{matrix} a = 0,1 \\ n = 4 \ \ \end{matrix} \ \Rightarrow C_{4}H_{8}O_{2}$

$Axit: CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-COOH$

$\begin{matrix} CH_{3} -CH-COOH \\ ^| \ \ \ \ \\ CH_{3} \ \ \ \end{matrix}$

$Este: H-COO-C-C-C$

$\\ \begin{matrix} H-COO-C-C \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ C \end{matrix} \\ \\ H_{3}C-COO-CH_{2}-CH_{3} \\ \\ H_{3}C - CH_{2}-COO-CH_{3}$

⇒ 4 đồng phân

Ví dụ 2: 8,6 (g) este đơn mạch hở → 0,4 mol CO2 + 0,3 mol H2O

Giải:

$\\ C_{x}H_{y}O_{z} \xrightarrow[]{ \ \ \ \ } xCO_{2} + \frac{y}{2}H_{2}O \\ (a \ mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ xa \ \ \ \ \ \ \ \frac{ya}{2} \\ \\ \left.\begin{matrix} 8,6 = (12x+y+32)a \\ 0,4 = xa \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ 0,6 = ya \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right\} \begin{matrix} a = 0,1 \\ x = 4 \ \ \\ y = 6 \ \ \end{matrix} \\ \\ \Rightarrow C_{4}H_{6}O_{2}$

Số liên kết $\pi$ $= \frac{2x+2-y}{2} =2 \ (1 \ (COO), \ 1 \ lk \ \pi \ (C = C))$

$\\ R \\ \\ H-COO-HC=CH-CH_{3} \\ \\ H-COO-CH_{2}-CH=CH_{2} \\ \\ \begin{matrix} H-COO - C = CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ CH_{3} \end{matrix} \\ \\ CH_{3}-COO-CH=CH_{2} \\ \\ CH_{2}=CH-COO-CH_{3}$

II. Lý tính

R-COO-R' (R' gốc HC)

+ Phân tử este không có H linh động

⇒ Không có liên kết hydro với H2O, không tạo liên kết hydro với H2O

⇒ t0 sôi, t0 nóng chảy este < ancol < axit

(cùng C)

. Không tan trong H2O

+ Thể lỏng hoặc rắn

+ Mùi thơm của hoa, quả chín Isoamyl axetat: mùi chuối chín

$\begin{matrix} CH_{3}COO-CH_{2}-CH_{2}-CH-CH_{3} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ CH_{3} \end{matrix}$

III. Hóa tính

1. Phản ứng thủy phân

+ Môi trường axit

RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH

+ Môi trường kiềm (ví dụ: NaOH, phản ứng xà phòng hóa)

$\\ RCOOR'+H_{2}O \xrightarrow[t^0]{ \ NaOH \ } RCOOH + R'OH \\ \\ RCOOH + NaOH \xrightarrow[]{ \ \ t^0 \ } RCOONa + H_{2}O \\ \\ RCOOR' + NaOH \xrightarrow[]{ \ \ t^0 \ } RCOONa + R'OH$

+ 1 chiều:

Chú ý:

2. Phản ứng ở gốc R và R'

R, R' không no tham gia phản ứng + H2, + Br2 trùng hợp

CH3COOCH=CH2 + Br2 → CH3COOCHBr-CH2Br

IV. Điều chế:

$\begin{matrix} 1). RCOO-CH-R_{2} \ \ \ (\overset{*}{C} : \ no ) \\ ^| \ \ \ \ \ \\ R_{1} \ \ \ \ \end{matrix}$

Este dạng 1 điều chế từ axit cacboxylic với ancol tương ứng (đun hồi lưu)

Ví dụ:

$\\ \begin{matrix} CH_{3}COOCH-CH_{3} \\ \ \ \ ^| \\ \ \ \ CH_{3} \end{matrix}$

$2) \ R-COOCH=CH_{2}$

Điều chế bằng phản ứng cộng của RCOOH và CH $^{\equiv }$ CH

$\\ CH_{3}COOCH=CH_{2} \\ \\ CH_{3}COOH + CH \equiv CH \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } CH_{3}COOCH=CH_{2} \\ \\ 3) R-COO-C_{6}H_{4}R'$

Hợp chất phenol phản ứng với anhydric của axit tương ứng hoặc halogenua axit

$\\ CH_{3}COOC_{6}H_{5} \\ \\ C_{6}H_{5}OH + (CH_{3}CO )_{2}O \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } CH_{3}COOC_{6}H_{5}+ CH_{3}COOH \\ \\ \begin{matrix} C_{6}H_{5}OH \ + \ \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} CH_{3}-C-Cl \\ \ \ \ ^|^| \\ \ \ \ O \end{matrix}\begin{matrix} \ \xrightarrow[]{\ \ \ } CH_{3}COOC_{6}H_{5} \ + HCl \ \\ \ \\ \ \end{matrix}$

V. Ứng dụng

+ Hương liệu

$\\ \begin{matrix} + \ Poly(metyl \ acrylat), \\ \\ CH_{2}=CHCOOCH_{3} \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ poly(metyl \ meta\ crylat) \\ \\ \begin{matrix} CH_{2}=C-COOCH_{3} \\ ^| \ \ \ \ \ \ \\ CH_{3} \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \end{matrix}$

+ Thủy tinh hữu cơ

+ Poly viny axetat: chất dẻo. poly vinyl ancol

$(CH_{3}COOCH=CH_{2})$

Luyện thi THPT Quốc gia 2017 môn Hóa tại hoc247.vn

Chúc các bạn học tốt! hoc247.vn

(Mod Hóa)

Lí thuyết Este

TIN LIÊN QUAN

TIN XEM NHIỀU